Anthony Ciccone je bio jedan od njezino sedmero braće i sestara, te je jednom prilikom otkrio kako od svoje slavne sestre nije želio uzeti ni centa.
Madonnin stariji brat Anthony Ciccone preminuo je u petak u 66. godini života, objavio je njegov šogor Joe Henry na društvenim mrežama. Uzrok njegove smrti još uvijek se ne zna, no poznato je kako se Anthony godinama borio s alkoholizmom, bio je beskućnik te je neko vrijeme živio ispod mosta.
"Moj šogor, Anthony Gerard Ciccone, napustio je ovu zemaljsku razinu. Poznajem ga od svoje 15. godine, od proljeća naših života u Michiganu prošlo je toliko godina. Kao što ovdje primjećuje brat Dave Henry, koji je snimio ovu fotografiju, Anthony je bio složen karakter; i sam Bog zna: ponekad smo se svađali, kako prava braća mogu. Ali volio sam ga i razumio bolje nego što sam ponekad bio spreman priznati", napisao je na Instagramu Joe, inače pjevač i tekstopisac oženjen Madonninom sestrom Melanie Ciccone.
Madonna se zasad nije oglašavala o smrti svoga brata, iako je lajkala emotivnu crno bijelu fotografiju koju je objavio njezin šogor. Anthony je bio jedan od njezino sedmero braće i sestara, te je jednom prilikom otkrio kako od svoje slavne sestre nije želio uzeti ni centa. Otuđio se od svoje obitelj i u medijima ih optuživao da im nije stalo do njega.
"Ja sam nula u njihovim očima, kao da nisam osoba. Ja sam sramota. Da se smrznem na smrt, moja obitelj vjerojatno ne bi znala niti bi marila za to šest mjeseci", rekao je za Daily Mail 2011. godine. Šest godina kasnije objavljeno je kako je Anthony završio program rehabilitacije te se ponovno povezao sa svojom obitelji.