Obožavale su ga stare i mlade generacije, osvojio je 20 Grammyja, tri put se ženio, imao je četvero djece, a s posljednjom suprugom otvorio je umjetničku školu kojoj je nadjenuo ime svog velikog prijatelja Franka Sinatre.
U 97. godini u New Yorku preminuo je slavni američki jazz pjevač Tony Bennet kojem se za života naklonio i njegov prijatelj Frank Sinatra prozvavši ga najvećim pjevačem na svijetu. Dobitnik je 20 Grammyja, a pjevao je svim američkim predsjednicima od Dwighta D. Eisenhowera do Barcka Obame. Iako je bolovao od Alzheimera, radio je i snimao sve do prije dvije godine. Malo je zabavljača u bilo kojem području imalo tako dugu i uspješnu karijeru kao Tony Bennett. Svoj prvi ultra popularan hit "Because of You" snimio je 1951. i od onda je u svakom desetljeću imao bar jednu pjesmu na vrhu top ljestvica. Njegovom talentu divila se i Lady Gaga s kojom je nastupao i snimio dva albuma ‘‘Cheek to Cheek‘‘ 2014. i ‘‘Love for Sale‘‘ 2021. Lady Gaga i Tony Bennett postali su i vrlo bliski prijatelji unatoč razlici u godinama i s njom je održao krajem 2021. svoj posljednji nastup, boreći se već s posljedicama Alzheimerovom bolesti. "To je dar koji ću čuvati u svom srcu do posljednjeg daha. Vrijeme provedeno s Tonyjem zauvijek me promijenilo. Frank Sinatra je rekao da je on najbolji pjevač na svijetu i ja ne mislim da je Frank lagao.", rekla je Lady Gaga.
Prvi album u prvom tjednu od objavljivanja našao se na broju jedan Billboardove top liste i tako je Tony Bennett postao najstarija osoba koja je ikada imala album broj 1. Počeo je pjevati prije pojave rocka, nastupao je uvijek u smokingu s obaveznom kravatom, bio je zvijezda prije nego što je Elvis Presley snimio svoju prvu pjesmu i potrajao je do ere u kojoj caruju Lady Gage, Katy Perry i Jay-Z.
Karijera mu je jedino posrnula šezdesetih i sedamdesetih godina prošlog stoljeća kada je odbio pjevati glazbu za koju je mislio da je ispod razine njegovog talenta. Zatim se uz pomoć sina počeo povezivati s mlađom publikom MTV generacije, vinuvši se devedesetih ponovo među zvijezde i to bez promjene klasičnog imidža ili čak olabavljenja kravate.
U privatnom životu nije bio toliko klasičan i konzervativan. Prvi put se oženio 1952. za za Patriciju Beech, studenticu umjetnosti iz Ohija s kojom je dobio dva sina, D‘Andrea rođenog 1954. i godinu dana mlađeg Daegala. Brak je potrajao do 1965. a potom se pjevač spetljao s ambicioznom glumicom Sandrom Grant. S njom je dobio dvije kćeri Joannu (43) i Antoniju (39), a taj brak potrajao je do 1983.
Nakon nekoliko godina započeo je vezu s 40 godina mlađom Susan Crow, bivšom učiteljicom s kojom se skrasio u New Yorku. Bennett se jednom fotografirao s njezinom majkom Marion koja je bila njegova velika obožavateljica, dok je bila trudna sa Susan, njegovom budućom suprugom.
Bennett i Crow osnovali su Exploring the Arts, dobrotvornu organizaciju posvećenu stvaranju, promicanju i podržavanju umjetničkog obrazovanja kao Frank Sinatra School of the Arts, javnu srednju školu posvećenu podučavanju izvedbenih umjetnosti. Par se vjenčao 2007. i ostali su braku sve do njegove smrti. Tonny Bennett bio je izuzetno talentirani slikar koji je svoje radove potpisivao pod majčinim prezimenom Benedetto. Često je slikao svoje kolege, a jedan njegov portret dobio je i legendarni Louis Armstrong, legendarni jazz trubač.