Američki model i glumica proslavila se krajem sedamdesetih prošlog stoljeća kada je krasila naslovnicu Swimsuit izdanja magazina Sports Illustrated tri puta zaredom: 1979., 1980. i 1981. godine. Osim vrlo uspješne suradnje s njima, koja je trajala do 2004. godine kada je Brinkley odlučila svoju kupaći kostim okačiti o klin, čak je 25 godina bila zaštitno lice brenda CoverGirl, što se smatra najdužim ugovorom nekog modela u povijesti. Amerikanka je surađivala s brojnim brendovima kao što su Chanel, Max Factor i Revlon, a krasila je više od 500 naslovnica različitih magazina među kojima su Vogue, Rolling Stone, Esquire, Harper's Bazaar i mnogi drugi. S obzirom na to da je bila uspješan model više od tri desetljeća, časopisi Allure, Playboy i Men's Health proglasili su je jednom od najatraktivnijih žena svih vremena.
Iako je mislila kako više nikada neće pozirati za magazin Sports Illustrated, njihov poziv ugodno ju je iznenadio, osobito jer su željeli da pozira sa svojim kćerima: 18-godišnjom Sailor Brinkley Cook i 31-godišnjom Alexom Ray Joel. Brinkley se ddlučila vratiti kako bi pokazala da su godine samo broj, a u tome je neupitno i uspjela.