Oliver Dragojević 1947. godine rođen je u Veloj Luci gdje je proveo djetinjstvo, sanjajući o karijeri pjevača. Po prvi put se susreo s glazbom sa samo pet godina, kad mu je otac poklonio usnu harmoniku. Prirodan talent za glazbu brzo je izašao na vidjelo pa je maleni Oliver usnom harmonikom zabavljao drugu djecu i obitelj.
Prvi put je javno nastupio u duetu s bratom Aljošom na Radio Splitu 1957. godine, kad su se dječaci prijavili na natjecanje s omiljenom im pjesmom Diana, a kasnije su nastavili pjevati na ljetnoj terasi jednog restorana. Oliver je znao pričati kako su njega i Aljošu otac i majka znali voditi po kućama da pjevaju te kako je prva gitara u kuću došla kad je imao 10 godina, a njegov ju je otac kupio na kredit.
Oliver je u Splitu pohađao glazbenu školu, gdje je prvo naučio svirati klavir, koji je kasnije postao neizostavan element na njegovim koncertima, a zatim klarinet i druge instrumente. 1967. na Splitskom festivalu izveo je pjesmu Picaferaj koju je napisao Zdenko Runjić. Tad nije polučio neki uspjeh, ali se na istu pozornicu vratio sedam godina kasnije s pjesmom Ča će mi Copacabana i osvojio prvu nagradu publike.
Talentirani mladić hrapava glasa od tad nije prestao nizati uspjehe i snimati pjesme među kojima se nalaze neke od najljepših balada ikad napisanih u Hrvatskoj. U karijeri koja je trajala punih 50 godina, Oliver je surađivao s velikim glazbenicima kao što su Zdenko Runjić, Zorica Kondža, Gibonni, Tedi Spalato, Tony Cetinski, a za njegove se koncerte uvijek tražila karta više.
'Neka se drugi raduju, neka me noćas ne oplakuju', pjevao je Oliver, a mi se prisjećamo njegovih velikih hitova kojima je mamio suze i osmijeh na lica svoje vjerne publike.