Iako će u petak navršiti 58 godina, to Seana Penna nije spriječilo da se zaljubi u 32 godine mlađu Leilu, također glumicu. Par je uhvaćen kako uživa na plaži na otoku Oahu: dok se oskarovac skrivao iza šilterice i ponosno pokazivao mišiće, njegova 26-godišnja djevojka uživala je na suncu i nije obraćala pozornost na fotografe. Iako su zajedno već dvije godine, rijetko ih se može vidjeti u javnosti - tek povremeno ih paparazzi uhvate u privatnim trenucima.
Leia George je jednako kao i Sean Penn zaljubljena u glumu, što je naslijedila od svojih roditelja - glumca Vincenta D'Onofria (58) i glumice Grete Scacchi (57) koji su istih godina kao i novi odabranik njihove kćeri.
Leia je prva djevojka s kojom je slavni glumac povezan otkako je prije tri godine naglo pukla veza s glumicom Charlize Theron. Prije toga je bio u braku s pjevačicom Madonnom, s kojom je i danas u dobrim odnosima te s glumicom Robin Wright s kojom je turbulentan brak raskinuo 2010., nakon 14 godina. Njih dvoje imaju 27-godišnju kći Dylan te 25-godišnjeg sina Hoppera Jacka.