Da su na kombinaciju trenirke i kaubojskih čizama do koljena mnogi podigli obrve nije upitno, ali poznavatelji mode odmah su povezali look Kendall Jenner s onim preminule princeze Diane. Prije točno 30 godina, u trenirci i smeđim čizmama koje su sezale malo ispod koljena, princeza Diana je dovezla svoje sinove - princa Harryja i princa Williama - u školu Wetherby i mnoge iznenadila svojim potpuno opuštenim outfitom, kojeg rijetko tko može uspješno nositi. Sivi komplet trenirke nosila je, osim uz čizme, u kombinaciji sa sakoom, a na glavu je, ležerno, dodala šiltericu.
Kombinacija sportskog looka s komadima koje u takvom outfitu ne možemo zamisliti u kratko je vrijeme postala popularna jer je bila jedna od rijetkih u kojima se moglo vidjeti koliko je zapravo miljenica britanske javnosti opuštena i neopterećena kraljevskim statusom.
Svjesno ili ne, Kendall je 30 godina kasnije uskočila u sličnu kombinaciju: tamnoplavu trenirku Adidas i zelenu, predimenzioniranu majicu spojila je s bijelim kaubojskim čizmama, a da bude prava kopija nedostaju joj samo šilterica i sako.