Iako je uspješna filmska zvijezda, privatni život Brada Pitta i nije tako bajan. S najstarijim sinom Maddoxom ima vrlo loš odnos koji se trudi popraviti, no čini se da mu to ne uspijeva. Prema tvrdnjama jednog izvora za In Touch, Brad je jako uzrujan što Maddox ne želi ni čuti za njega te mu sav trud zapravo ne znači ništa.
"Poslao mu je dar za njegov 21. rođendan i poruku punu ljubavi kao posljednji pokušaj da se iskupi, ali nikad mu nije odgovorio", rekao je izvor.
Njihov odnos se tijekom godina drastično promijenio, a trzavice su počele 2016., kada su se Brad i Maddox posvađali u privatnom avionu. Navodno je to bio okidač da Bradova bivša supruga Angelina Jolie preda papire za njihov razvod.
Od tada Maddox izbjegava oca te ga ne želi vidjeti ni za blagdane. Prije dvije godine Maddox je ispred Sveučilišta Yonsei u Južnoj Koreji, gdje je upisao biokemiju, izjavio da ne zna što se događa s njegovim ocem, a na pitanje je li njegov odnos s Pittom zauvijek gotov samo je kratko odgovorio: "Što se dogodi, dogodit će se".
Maddox i Brad, kako je ispričao izvor za strane medije, prije su imali posebnu vezu. "Ne samo da su se povezali na razini ljubavi oca i sina, već i intelektualno. Bradu jako nedostaje Maddox i stvarno se nadao da će popraviti njihov odnos, ali nažalost, udario je u zid", dodao je izvor.
Incident koji ih je razdvojio bio je prilično buran - Maddox se umiješao u svađu između alkoholiziranog Brada i Angeline, kako bi obranio svoju majku. Brad je tada navodno izgubio kontrolu, vikao na Maddoxa te ga udario, no te navode je kasnije demantirao.
Osim Maddoxa, Pitt s Jolie ima i sinove Paxa i Knoxa te kćeri Zaharu, Shiloh i Vivienne. Angelina je posvojila Maddoxa 2002. godine, a tri godine nakon toga javno je priznala da je u vezi s Bradom.