Nakon tri braka i veza s nekoliko slavnih kolegica, slavni oskarovac ne odustaje od ljubavi: sreću je pronašao s glumicom Nathalie Kelley koja je, čini se, omekšala njegov prilično prgavi i težak temperament.
Nakon rastave od glumice Robin Wright s kojom je proveo 16 godina u braku i dobio dvoje djece, oskarovac Seann Penn uporno traži onu pravu. Posljednjih pet mjeseci bio je u vezi s ukrajinskom glumicom Olgom Korotyayevom, a ovih je dana na plaži u Miamiju viđen u društvu 39-godišnje peruansko-australske glumice Nathalie Kelley s kojom je uživao u sunčanju i kupanju. Rijetki su to trenuci da se glumac i humanitarac može vidjeti u tako opuštenom izdanju. A očito mu to uz glumicu rođenu 3. ožujka 1984. u Limi u Peruu i uspijeva. Kelley je poznata po ulozi Neele u akcijskom filmu "Brzi i žestoki" iz 2006. godine, ali i po ulogama u raznim televizijskim serijama uključujući i "Body of Proof", "Unreal", "The Vampire Diaries" i "Dynasty".
Inače, nagađalo se da će njegova ljubav s Ukrajinkom Olgom Korotyayevom ipak duže potrajati tim više što je Penn bio prvi od slavnih osoba koji je dao podršku Ukrajincima u njihovoj borbi protiv Rusije, a o predsjedniku Zelenskom i njegovoj borbi protiv ruske okupacije, snimio je i dokumentarni film. Sa svojom bivšom djevojkom Korotyayevom bio je zajedno i u Ukrajini koju unatoč ratu često posjećuje. Tijekom svoje kratke romanse snimljeni su u Rimu, Parizu, na Azurnoj obali i činilo se da je pronašao srodnu dušu, no onda je sve iznenadio svojim pojavljivanjem sa zanosnom Nathalie.
Ljubavni život slavnog oskarovca prilično je bogat. Prije Robin Wright bio je četiri godine u braku s pop ikonom Madonom, a prošle godine nakon šest godina veze i dvije godine braka rastao se mlađahnom Leilom George D‘Onofrio, kćerkom njegovih kolega Vincenta D‘Onofrija i Grete Scacchi koji su oboje mlađi od njega.
U međuvremenu je hodao s glumicom Elizabeth McGovern, glazbenicom Jewel koja se sada spetljala Kevinom Costnerom, pa sa slavnim kolegicama Scarlett Johansson i Charlize Theron…
No kako se čini po fotografijama, najbolje se zabavlja upravo s Nathalie. No treba vidjeti koliko će temperamenti glumac i redatelj izdržati i u ovoj vezi jer jedino što je kod njega stalno jest - nestalnost.