Njegova odabranica je sedamnaest godina mlađa Anna Osceola, dvije godine veze bile su dovoljne da ju poželi odvesti pred oltar, iako je tvrdio da se nikad neće ženiti.
Američki glumac Jon Hamm zaprosio je sedamnaest godina mlađu kolegicu Annu Osceolu, poslije dvije godine veze. Činjenica da su se oboje obvezali jedno drugome izdići će njihovu vezu na novu razinu. Zanimljiv je detalj da su se upoznali na snimanju serije "Momci s Madisona": Anna je tumačila malu ulogu recepcionerke Clementine u duhovnom centru koji je njegov lik, Don Draper, posjećivao.
Zvijezdi serije koja je 2010. završila epizodom s Annom na recepciji, bio je dovoljan i letimičan pogled na nju da je poželi upoznati. Prišao joj je i pokušao šarmirati, no Anna je bila tvrd orah. Uostalom, on je tada bio u vezi s glumicom i scenaristicom Jennifer Westfeldt, s kojom je bio u vezi osamnaest godina, od 1997. do 2015., a imali su i vlastitu produkcijsku tvrtku "Points West Pictures".
Činjenica da su bili i privatno i profesionalno povezani, ubrzala je razlaz para koji je, čini se, otprije bio u problemima. Kako god bilo, pet godina poslije raskida s Jennifer Westfeldt, naočiti 51-godišnji glumac prohodao je s je 34 -godišnjom Annom Osceolom. Da su par, potvrdili su na prošlogodišnjem after partyju dodjele Oscara. Da se nešto posebno sprema u njihovoj vezi, priznao je u intervjuu njujorškom radijskom voditelju Howardu Sternu, u rujnu prošle godine.
"Trenutno sam u vezi i ugodno mi je. U udobnoj sam fazi života kad mogu zamisliti da ću se oženiti", izjavio je glumac.
Interesantno je to da u prethodnoj vezi s Jennifer Westfeldt nije ni pomišljao na brak. Tvrdio je da se nikad neće oženiti. No fatalna Anna, glumica u usponu koja se s Hammom prošle godine pojavila u krimi-komediji "Priznaj, Fletch" nagnala je okorjelog neženju da promijeni mišljenje.