Pop zvijezda zgodnog boksača Josha Poppera upoznala je dok je trenirao njezinog sina Davida Bandu, pretpostavlja se da su vezi bili nešto više od godinu i pol dana, a posljednju zajedničku fotografiju objavio je on na svom Instagramu za Valentinovo.
Kako su počeli šuškati svjetski mediji među kojima je i Page Six, čini se da je Madonna završila ljubavnu priču s 30-godišnjim boksačem i boksačkim trenerom Joshem Popperom, a vezi je navodno presudila njezina svjetska turneja ‘‘Celebration‘‘ koja je trajala dugih sedam mjeseci, a završila je nedavno besplatnim koncertom na plaži Copacabana u Rio de Janeiru pred milijun i pol ljudi.
Nije poznato koliko je par bio u vezi, ali se njihova prva zajednička fotografija pojavila na njegovom Instagramu u veljači 2023. godine kao i njihova posljednja ove godine za Valentinovo uz koju je napisao "Nedostaje mi Portugal‘‘. Dok se na njezinom Instagramu on jedini put nakratko pojavio u videu s njezinom djecom na ručku kojim je prije skoro godinu dana najavila svoju turneju. Upoznali su se u njegovom boksačkom klubu u New Yorku gdje je njezin sin David Banda trenirao boks. Zgodni boksač pojavio se i u vizualima za njezinu pjesmu ‘‘Erotica‘‘ koji su se prikazivali na koncertima, a čak joj se pridružio na pozornici tijekom nastupa u Brooklynu prošlog prosinca.
No očito je duga odvojenost razvodnila vezu u kojoj su bili više odvojeni nego zajedno i kako su izvori odali britanskom tabloidu The Sun, veza se jednostavno razvodnila. Navodno su se rastali bez zle krvi, i dalje su u dobrim odnosima, a postoji li mogućnost da vrate žar u svoju vezi, to će se još vidjeti. Madonni ionako nikada nije bio problem naći partnera, a kako je jednom izjavila, njezin je moto da se ne osvrće na prošlost i ne žali ni za čim. A njezina lista mlađahnih partnera prilično je dugačka. Doduše bilo je i onih starijih poput filmske legende Warrena Beattyja, ali pjevačice bez sumnje više voli one koji mogu pratiti njezin tempo. A on je definitivno, od početka karijere – ubitačan. Bila je udata za slavnog oskarovca Seana Penna i britanskog redatelja Guya Ritchieja s kojim ima sina Rocca, ali kada ju je jedan obožavatelj 2022. na YouTubeu pitao koju svoju životnu odluku ne smatra baš najpametnijom, kao iz topa je odgovorila: ‘‘Udaju. Oba puta!‘‘