Već neko vrijeme Pippa Middleton, mlađa sestra princeze od Walesa Kate Middleton, provodi na odmoru s obitelji na rajskim karipskim plažama. Sa suprugom Jamesom Matthewsom, bogatim upraviteljem investicijskih fondova, i njihovo troje djece – četverogodišnjim Arthurom, dvogodišnjom Grace i malenom Rose koja je rođena prošlog srpnja - uživa na otoku Sv. Bartolomej na kojem Matthewsova obitelj posjeduje luksuzni resort Eden Rock, jedan od najekskluzivnijih na otoku. U njemu su odsjedala zvjezdana imena poput Brada Pitta, Eltona Johna ili Leonarda DiCaprija.
Pippa, punim imenom Philippa Charlotte, u igri s djecom na pješčanoj plaži posve je opuštena, pa trčkara uokolo, „namače” se u plićaku i zabavlja u pijesku. Dane na plaži provodi bez puno glamura, u jednostavnoj odjeći i kose povezane u ležernu punđu. Zimovanje u tropskom raju prilika je i za „promoviranje” kupaćih kostima, pa je posljednjih dana 39-godišnja Pippa viđena u malenom crvenom bikiniju, u drugoj je prilici pokazala jednodijelni bijeli kostim otkrivenog ramena i s romantičnim volanom preko prsiju, a potom i jednostavan tirkizni bikini na vezanje.
Ljubiteljica sporta pokazala je atletski oblikovano tijelo, bez suvišne masnoće i s lijepo oblikovanim mišićima. Rezultat je to njenog aktivnog stila života, budući da svakodnevno vježba, a i sudjeluje u različitim sportskim aktivnostima, čak i u trčanju i plivanju na niskim temperaturama – za 80 takvih kilometara na natjecanju ÖTILLÖ u Švedskoj trebalo joj je 13 sati, četiri minute i 24 sekunde. Za dobrotvornu organizaciju British Heart Foundation vozila je bicikl 87 kilometara između Londona i Brightona. Kad je ranije govorila o tome zašto joj je fitness toliko važan, istaknula je mentalne i fizičke prednosti koje joj pruža. „Vježbanje je golem dio mog života i vrlo osobna stvar za mene; tako je važno i za um i za tijelo”, rekla je.