Macaulay Culkin kao dječja zvijezda teret slave teško je podnio. Slava u ranom djetinjstvu u kasnijim godinama dovela ga je do borbe s ovisnošću, ali 37-godišnji glumac ipak je pronašao pravi put. U tome mu je najviše pomogla njegova djevojka Brenda Song od koje se ne odvaja.
Zaljubljeni par je pokušao proći ispod radara dok su odlazili s romantične večere u Los Angelesu, ali to im nije uspjelo. Fotografiji su ih okružili, a oni su se dali u bijeg. Par je u vezi od srpnja 2017. Upoznali su se na snimanju filma Hangeland na Tajlandu nakon čega je 30-godišnja glumica priznala da joj je cijeli projekt, koji se snimao pet tjedana, promijenio život, a tako je bilo i za Macaulayja jer je to bio njegov glumački projekt nakon desetogodišnje pauze.
Glumac je izgledao vrlo elegantno u plavom odijelu koje je kombinirao s bijelom majicom i ležernim Converse tenisicama
Njegova djevojka odjenula je bijelu košulja-haljinu koju je uskladila s robusnim čizmama, crnim kožnjakom i crvenom torbicom Chanel.
Kad je imao 15 godina, glumac je sudski tužio roditelje jer je smatrao da su razbacivali njegovim novcem, no i on se baš nije snašao u bogatstvu. Deset godina bio je u romantičnoj vezi s Milom Kunis, no otkako mu je u život ušla Brenda sve je sjelo na mjesto.